北京时间4月8日02:45(英国当地时间7日19:45)，2008/09赛季欧洲冠军联赛1/4决赛一场焦点战在老特拉福德球场展开争夺，曼联主场2比2战平波尔图，克里斯蒂安-罗德里格斯先拔头筹，鲁尼和特维斯的进球一度反超，但马里亚诺-冈萨雷斯追平比分。波尔图2个关键的客场进球给曼联在次回合带来压力。
两队在欧洲三大杯历史上交战过6场(三次在淘汰赛中遭遇，结果曼联1次晋级，2次被对手淘汰)，曼联队2胜2平2负与对手平分秋色，进11球失9球；其中主场2胜1平保持不败战绩占据绝对优势，进10球失3球。在联赛中禁赛的维迪奇、斯科尔斯和鲁尼相继在欧冠中首发出场。上周日创造逆转奇迹的马切达进入替补席。
第3分钟，克里斯蒂安-罗德里格斯传球，里桑德罗-洛佩斯禁区边缘外的劲射被范德萨扑出。波尔图第4分钟取得领先，C-罗纳尔多后场传球被抢断，卢乔-冈萨雷斯右路传中，埃文斯的解围送到克里斯蒂安-罗德里格斯脚下，乌拉圭国脚突破埃文斯后在禁区右侧边缘内0射入远角( 点击观看进球视频)。第7分钟，里桑德罗-洛佩斯禁区右侧的小角度射门被范德萨没收。
随后豪尔克任意球劲射被人墙挡出。第14分钟，奥谢右路传中，C-罗纳尔多11码处头球攻门被赫尔顿飞身扑出。曼联第15分钟扳平比分，布鲁诺-阿尔维斯回传失误，鲁尼禁区边缘内1射入单刀( 点击观看进球视频)。第18分钟，卢乔-冈萨雷斯右路传中偏转，克里斯蒂安-罗德里格斯10码处头球冲顶正入范德萨下怀。1分钟后，卢乔-冈萨雷斯右路传中，里桑德罗-洛佩斯小禁区边缘错过皮球。
曼联在边路的传中屡屡受阻。第28分钟，梅雷莱斯25码处劲射被范德萨托出横梁。随后梅雷莱斯开出角球，克里斯蒂安-罗德里格斯10码处头球攻门被范德萨没收。第30分钟，奥谢回传球被断，豪尔克禁区边缘的射门被挡出左侧立柱，但裁判仅仅判罚球门球。第40分钟，埃弗拉左路传中，斯科尔斯小禁区前头球攻门偏出。随后梅雷莱斯远射高出。
第49分钟，豪尔克远射偏出。2分钟后，朴智星禁区前的射门被赫尔顿没收。弗格森首先做出调整，吉格斯换下朴智星。第59分钟，卡里克传球，鲁尼禁区前吊射被赫尔顿托出横梁。吉格斯开出左侧角球，维迪奇头球攻门被赫尔顿飞身扑出，吉格斯禁区边缘再度传中，维迪奇头球攻门偏出。第63分钟，里桑德罗-洛佩斯传球，豪尔克禁区右侧的射门偏出近角。
第68分钟，克里斯蒂安-罗德里格斯传球，里桑德罗-洛佩斯禁区前的射门被范德萨扑出。3分钟后，鲁尼头球摆渡，C-罗纳尔多25码处凌空抽射被赫尔顿扑挡后没收。特维斯和加里-内维尔替补斯科尔斯和埃文斯出场。第76分钟，布鲁诺-阿尔维斯禁区前手球犯规，C-罗纳尔多任意球直接射门被人墙挡出。2分钟后，里桑德罗-洛佩斯禁区前的低射被范德萨没收。
第84分钟，豪尔克传球，里桑德罗-洛佩斯禁区右侧的射门偏出近角。曼联第85分钟反超比分，加里-内维尔掷出界外球，鲁尼禁区右侧巧妙脚后跟传球，特维斯小禁区边缘推射破门( 点击观看进球视频)。随后卡里克远射偏出。波尔图第89分钟追平比分，里桑德罗-洛佩斯右路传中，奥谢头球蹭向远点，无人防守的马里亚诺-冈萨雷斯小禁区边缘捅射入网( 点击观看进球视频)。第94分钟，吉格斯25码处任意球直接射门稍稍高出。
曼联出场阵容(4-3-2-1)：1-范德萨；22-奥谢，15-维迪奇，23-埃文斯(72',2-加里。内维尔)，3-埃弗拉；16-卡里克，24-弗莱彻，18-斯科尔斯(72',32-特维斯)；7-C-罗纳尔多，13-朴智星；10-鲁尼
波尔图出场阵容(4-3-3)：1-赫尔顿；21-萨普纳鲁，14-罗兰多，2-阿尔维斯，28-西索科；8-卢乔。冈萨雷斯，25-费尔南多，16-梅雷莱斯(79',20-托马斯。科斯塔)(94',22-安德列斯)；9-里桑德罗。洛佩斯，12-豪尔克，10-克里斯蒂安。罗德里格斯(80',11-马里亚诺)
