历史如此惊人的相似：2007年2月的千年球场，沃尔科特在联赛杯决赛中攻入加盟阿森纳后的第一球，但兵工厂最终却以1比2输给切尔西；4月18日换到新温布利，小老虎还是同样的命运，再一次进球，再一次看着球队以1比2被蓝军逆转。
主教练温格表示，这场比赛是对阿森纳青年军成熟程度的考验：那年联赛杯决赛的首发11人中有5人经历了大浪淘沙，此役依然先登，其中就包括沃尔科特。小老虎也回忆了那场比赛：“没有人知道，当时我是带着肩部脱臼伤势打比赛的。我把肩部包扎起来，但那天比赛中还是几次脱臼。尽管我努力掩藏，但当时疼死了。这有点像《致命武器2》里面的梅尔·吉布森，当时他就是要把自己肩部搞脱臼才能摆脱束缚衣，那滋味可不好受。”
已经做了两次肩部手术的沃尔科特相信此役他能报仇，“前不久，有人对我说，我刚到阿森纳时，被人一推就开。但那时我才16岁，还在长身体呢！在健身馆的刻苦训练后，现在我几乎有了英超最强壮的双肩！足总杯依然是全世界最重要的一项赛事，作为球员看的不就是奖牌吗？我不在乎这只是一场半决赛，你问任何球员，他们都希望在温布利比赛。”
此役第18分钟，沃尔科特在禁区内接到吉布斯传中后左脚机敏地凌空射门，球撞阿什利·科尔手后让切赫徒呼奈何，1比0！这也是他一周内攻入的第3球，还是他在离开南安普敦后首次完成连续三场进球的“三连发”。
进球后的沃尔科特没机会跳舞，赛前他就打趣：“欧冠那场不仅温格跳舞了，范佩西也跳了！但他四肢僵硬像个老头！不过你们看不到我跳舞的，我啥动作都不会！”
此后沃尔科特的速度就成了阿森纳重要出球点，他多次搞得枪手旧部阿什利·科尔狼狈不堪。第58分钟，他骗过科尔后下底横传，可惜后点的范佩西没把球射入，否则阿森纳就能再次领先。第66分钟，他又传中给迪亚比创造了好机会，跟进的范佩西一脚把球射高。
可惜，打满90分钟的沃尔科特只能再次品尝失利的滋味。他的进球，似乎总是不能给球队带来好运：2007年是联赛杯决赛，上赛季对伯明翰独入两球(也是迄今为止他在联赛中单场进球最多的一次)，球队却最后时刻被逼平，并被公认是兵工厂崩盘的开始；这次足总杯半决赛，又是如此……
好在小老虎并不气馁，“大家都很沮丧，但我们会忘掉这场比赛，因为周二对利物浦的比赛也很重大。此役我们控制了前30分钟，但后来切尔西重新夺回中场控制权。他们有很多世界级球员，兰帕德是当场最佳，他的经验也证明了这一点。我们会从中吸取教训，卷土重来。这是又一次学习经历，我们会继续前进。我们还够年轻，还有的是机会。”
