马尔蒂尼退役后，谁是米兰未来的队长？贝鲁斯科尼说加图索可以，马尔蒂尼相信卡卡可以戴上队袖标，而对罗马的比赛中，副队长安布罗西尼在第75分钟和第81分钟两度将比分追平，充分体现了谁才有资格接过队长袖标。这是安布罗西尼本赛季的第6球和第7球，更是他职业生涯正式比赛的第一次梅开二度。
而比赛最后时刻，由于赞布罗塔突破摔倒后没有被判罚点球，安布罗西尼等球员追问裁判，吃到第二张黄牌下场，将错过与佛罗伦萨的决胜战。当然，这场对罗马的比赛也很有可能是安布罗西尼代表AC米兰的最后一场比赛，因为他的未来同样不明朗。
5月11日，安布罗西尼的儿子费德里克出生，当时他就表示，“我的儿子肯定是AC米兰球迷，因为我希望一直为米兰效力下去。”可是自从2007年5月续约到2010年后，安布罗西尼和AC米兰有关新合同的谈判只在2008年底有过一次，但没有任何结果。
原因有两点：第一，AC米兰现在的策略是30岁以上的球员一旦续约都必须减薪，现在安布罗西尼年薪400万左右，AC米兰希望降到300万。但对安布罗西尼来说，效力米兰13年中，反而是最近几年状态出色，也不再伤病缠身。所以他不希望减薪，最起码不是大规模的减薪。第二就是关系到帅位的，安布罗西尼是安切洛蒂阵型中的重要棋子，可如果安切洛蒂离开了，安布罗西尼还有位置吗？
佛罗伦萨、热那亚已经联系了安布罗西尼，英超德甲也有不少俱乐部递上了名片，但作为米兰元老，安布罗西尼希望能继续留在米兰内洛。
