北京时间5月31日晚，2008-09赛季意甲联赛结束第38轮最后一轮比赛，结果AC米兰客场2比0战胜佛罗伦萨，拿到直接晋级下赛季欧洲冠军杯小组赛的资格后，赛后安切洛蒂正式宣布自己告别AC米兰的消息。安切洛蒂在执教AC米兰8年间共参加比赛421场，是继洛科(共459场)后执教AC米兰参加比赛最多的主教练。
安切洛蒂是2001-02赛季中途接替土耳其人特里姆开始执教AC米兰，在AC米兰的8年当中球队拿到过两次冠军杯，一次联赛冠军，一次意大利杯冠军，一次世界俱乐部杯，两次欧洲超级杯，还有一次意大利超级杯，可谓战果累累。不过在最近两年，AC米兰连续四大皆空，这是安切洛蒂下课的一个重要原因。
安切洛蒂执教获得的荣誉：
意大利甲级联赛冠军1次：(2003-04赛季,AC米兰)、意大利杯赛冠军1次：(2002-03赛季,AC米兰)；意大利超级杯赛冠军1次：(2004,AC米兰)；欧洲冠军杯冠军2次：(2002-03，2006-07赛季,AC米兰)；欧洲超级杯赛冠军2次：(2003，2007,AC米兰)；世界俱乐部杯赛冠军1次：(2007,AC米兰)
下面是安切洛蒂执教AC米兰参加联赛具体战绩：
安切洛蒂截止到本赛季执教AC米兰共参加283场联赛，164胜67平52负
赛季 等级 球队 胜 平 负 积分 获得荣誉
01-02赛季 甲级 AC米兰 11 9 5 39 联赛第6
02-03赛季 甲级 AC米兰 18 7 9 61 冠军杯,意大利杯
03-04赛季 甲级 AC米兰 25 7 2 82 联赛冠军,欧洲超级杯
04-05赛季 甲级 AC米兰 23 10 5 79 联赛第2,意大利超级杯
05-06赛季 甲级 AC米兰 28 4 6 58 联赛第3
06-07赛季 甲级 AC米兰 19 12 7 61 联赛第4,冠军杯
07-08赛季 甲级 AC米兰 18 10 10 64 联赛第5,欧洲超级杯,世俱杯
08-09赛季 甲级 AC米兰 22 8 8 74 联赛第3
