安切洛蒂真的与米兰分手了。他曾经说“我会百分之百留下来”，现在是百分之百离开了。八年时间，要求安切洛蒂下课的声音从未间断。从0203赛季联赛冲刺不力到0304赛季被拉科鲁尼亚逆转，从伊斯坦布尔黑色6分钟到0506赛季与尤文争冠不成四大皆空，从世界冠军沦落到联盟杯，从吉拉迪诺到古尔库夫的失败……很轻松就能列出安切洛蒂下课的“N大罪状”，但当他真的离开时，却让人感慨一个时代的结束，一个王朝的彻底谢幕。无论未来发展如何，安切洛蒂已经成为米兰历史的一部分。
球员时代，安切洛蒂从罗马成名；执教时期，安切洛蒂在帕尔马和尤文图斯创业。然而，安切洛蒂球员时代和教练生涯的巅峰期都集中在AC米兰，这不能不说是命中注定。种种机缘巧合，使安切洛蒂超越卡佩罗和萨基，成为AC米兰历史上执教场次第二多的教练，也是贝鲁斯科尼时代最长命的教练。在现代足球、特别是意甲的环境中，八年执教同一家俱乐部不可思议，不亚于弗格森和温格在英超的成就。八年内，AC米兰深深地打上了安切洛蒂烙印。
他是个革命家。2002年夏天，四个10号球员促使安切洛蒂产生了革命性的想法：用皮尔洛担任后腰，在普遍被视为最苦力的位置上用最具创造力的球员统领全局。皮尔洛后来被评为“改变足球的19人”之一，这一战术革命不但是安切洛蒂在米兰成功的核心环节，更在2006年世界杯意大利夺冠过程中起到了决定性作用。直至今日，里皮仍在享受着安切洛蒂改造皮尔洛的成果。不要苛责安切洛蒂找不到皮尔洛的接班人，多纳多尼找不到，里皮也找不到，皮尔洛是意大利足球体系中独一无二的，而许多教练终其一生也没有发现过一个天才球员。
他是个艺术家。萨基和卡佩罗时代的米兰往往给人以强压、窒息的感觉，成绩过硬，略显冷酷。安切洛蒂执教的米兰如同他的性格一样，温和，细腻，夺冠时有王者之风而无霸气。0203赛季获得冠军杯，还或多或少借助几分防守传统，0304赛季卡卡加入后安切洛蒂的米兰风格正式成型。当实力占优时，米兰很容易打出全盘控制局面、配合极为流畅的完美胜利，赢得球迷的喜爱和对手的尊重。2003年至2005年，安切洛蒂几乎把AC米兰调教得完美无缺，只是对拉科鲁尼亚和利物浦两场污点被无限放大，掩盖了大部分比赛中高超的执教艺术。
安切洛蒂对两个边后卫的控制、对皮尔洛身侧两个中场攻防的控制、对圣诞树阵型的发扬光大都是活生生的足球教科书。继改造了皮尔洛后，安切洛蒂又把身价仅800万欧元、入队时年仅21岁的卡卡培养成世界足球先生，谁说安切洛蒂不会培养年轻人？最后两个赛季，帕托茁壮成长，安切洛蒂从不在那些资质平平的新秀身上浪费时间，这种求精不求多的思路，不能完全批判为错误。
他是个好裁缝。贝鲁斯科尼喜欢把球队比做布料，把教练比做裁缝。当2006年之后俱乐部塞进越来越多的“烂布料”时，安切洛蒂仍能坚持保住AC米兰的面子。安切洛蒂控制更衣室的能力在当今足坛屈指可数，在一支大牌云集、元老势力雄厚的球队中，安切洛蒂八年内自始至终保持了主教练的权威。临近下课前，他依然得到超过九成球员的支持。承受着婚姻破裂的痛苦，安切洛蒂最后一个赛季还是完成了欧冠资格任务，即使是反对派也不能不承认安切洛蒂的人格魅力无可挑剔，AC米兰在这八年里也因安切洛蒂变得更加稳重、成熟、优雅。
不必批评安切洛蒂一成不变的用人，如果没有一个稳定的主力阵容，米兰不可能在五年内三进冠军杯决赛。谁还记得安切洛蒂到来前米兰的动荡不安？从1996年到2002年，米兰仅仅爆发性的拿过一次联赛冠军，来来往往的球星不计其数，教练换了一茬又一茬，马尔蒂尼处于黄金年龄的六年白白浪费了，即使是萨基和卡佩罗回归也无济于事。扎切罗尼、特里姆都是公认的优秀教练，与他们相比，安切洛蒂八年的成就更值得骄傲，有好球员就能出成绩的说法早已被推翻，能把一批球星两次带上欧洲之巅的教练寥寥无几。
英国媒体把安切洛蒂称作“意大利的弗格森”，即使伟大如弗格森，同样犯过多次明显的错误，安切洛蒂又怎么可能做到完美？他在AC米兰创下了难以磨灭的功绩，两座冠军杯、一次意甲冠军、一次世俱杯冠军、两次欧洲超级杯冠军、一次意大利杯冠军、一次意大利超级杯冠军，8年8座奖杯，俱乐部领域所有的冠军安切洛蒂都已尝遍，还能要求什么呢？安切洛蒂静静地走了，他留给AC米兰的遗产值得未来的每一位红黑主帅汲取营养。
