莱昂纳多的足球生涯中，有济科和桑塔纳留下的深刻痕迹。1969年出生在里约州的莱昂纳多把济科当作自己的偶像，和很多巴西人一样，他喜欢1982年世界杯那支巴西队，主帅桑塔纳，中场济科、苏格拉底、法尔考、塞雷佐……
莱昂纳多在弗拉门戈青训营成长起来，他的个子不高，但技术出众，奔跑积极，头脑非常聪明。1987年，17岁的莱昂纳多在弗拉门戈首次出场，队友里就有他的偶像济科，他说：“(济科是)我们那一代巴西人的参照点和终点。”
1989年济科挂靴，1990年莱昂纳多转会去了圣保罗，主帅正是桑塔纳，他有了一个新的朋友——苏格拉底的弟弟拉易。这支圣保罗是桑塔纳的谢世之作，1992和1993年以艺术足球连夺两届南美解放者杯和丰田杯。
莱昂纳多在1991至1993年间去了西甲瓦伦西亚，1993年返回圣保罗，和38岁的塞雷佐一起帮助球队3比2击败卡佩罗的AC米兰。这是卡佩罗和马尔蒂尼等人第一次见识莱昂纳多。
1994年世界杯，在佩雷拉执教的巴西队，莱昂纳多客串左后卫，和右侧的尤尔金霍一样频繁提供高质量的助攻。但1/8决赛对美国一次意外的肘击对手让其因红牌错过余下的比赛，左后卫位置由任意球高手布兰科接着提供演出。
世界杯后，莱昂纳多意外地去了日本联赛鹿岛鹿角队，他在那里和挂靴后复出的济科又成为搭档。不过济科很快又重新挂靴了。1996年，莱昂纳多在日本联赛效力2年后重返欧洲足坛，加盟巴黎圣日耳曼，和拉易重新成为队友，1997年5月14日在优胜者杯决赛中0比1输给拥有罗纳尔多、菲戈、瓜迪奥拉等人的巴塞罗那。
正是这年夏天，莱昂纳多重新入选巴西国家队，也被卡佩罗亲自要到AC米兰。在法国仅仅1年时间，莱昂纳多的法语已经说得无比地道。卡佩罗把他的加盟称作“蛋糕上的樱桃”，莱昂纳多说：“我是个世界公民”，然后又说，“公民和旅行者”。他踢过边锋、左后卫、左中场、前腰和前锋，在球场上也绝对是个旅行者。
1年后，莱昂纳多的意大利语已经比来意大利30多年而且代表意大利国家队比赛过的阿尔塔菲尼说得更好。身穿10号球衣、踢前腰的莱昂纳多和巴西队一起经历了1998年世界杯决赛的失利。在AC米兰，卡佩罗走人，扎切罗尼上任，AC米兰赢得1998-99赛季意甲冠军。
莱昂纳多父亲是物理学家，哥哥是个工程师，姐姐是电脑程序专家，他自己也上大学课程，学的是古典哲学，苏格拉底和柏拉图。他多次为BBC担任评论员，英语水平远超过“狂人”穆里尼奥，“英语就是我的第二语言，我在里约从7岁学到15岁。”
莱昂纳多师承广泛，90年代初效力西甲时正处于克鲁伊夫的巴塞罗那垄断时代，他在瓦伦西亚知遇希丁克，算上桑塔纳、卡佩罗、扎切罗尼、佩雷拉、卢森博格、安切洛蒂、斯科拉里等人，或许没有第二个39岁的主帅比他更了解足球战术和教练角色的演化历史。
随着邓加等人的离开，莱昂纳多1998年世界杯后成为巴西国家队队长，但他最终和卢森博格闹翻而宣布离开，“我知道这个决定很疯狂，但这是正确的。现在就是做出这个决定的时刻，重要的是时刻，不是时刻之后的时间。”
莱昂纳多2001年离开AC米兰返回巴西时，曾让加利亚尼和贝鲁斯科尼都感到遗憾，这种遗憾也促成了2002年他的回归。在AC米兰管理层任职期间，莱昂纳多去科维尔恰诺培训班学习了教练课程，他希望未来能执教巴西国家队，但AC米兰主动把教练席交给他。莱昂纳多拥有一个职业旅行者的苍茫感，“我知道有一天会回到里约。但现在我没有时间留给乡愁和思念，甚至回头看都不可能。”
