从2003年卡卡加盟AC米兰起，他父亲博斯科连续5年都会做同一件事：与加利亚尼签定续约合同，也是加薪合同。米兰必须确保卡卡的合同年限是最长的5年。2009年的最大不同是，没有续约、没有加薪，这只意味着一件事，卡卡这么多年的转会传闻终于要成真一次了。
2003年刚加盟时，卡卡年薪170万欧元，2004年增至250万，2005年提到350万。客观来说，这两次加薪当属正常，卡卡水平摆在那里，天才球星不续约、不加薪不可能。但一切在2006年开始有了质的变化，那是电话门的一年，也是皇马前主席卡尔德隆上任的一年。
卡尔德隆的竞选宣言就是将卡卡带到伯纳乌，恰逢卷入电话门事件的AC米兰生死未卜，米兰不用像尤文图斯那样被罚降级，只要无缘欧冠资格，卡卡都势必要走。6月世界杯期间，博斯科代表卡卡与加利亚尼续约到2011年，年薪高达650万欧元，成为当时意甲最高薪。续约消息一出，让广大AC米兰球迷对自己的球队不会受到太大惩罚有了信心。
2006-07赛季是AC米兰与卡卡合作最成功的一年，卡卡几乎凭借一己之力拿下冠军杯，年底毫无意外地包揽了所有先生评选。皇马的“问候”和被卡卡淘汰的曼联的“兴趣”如约而至，巴塞罗那也提出用小罗交换卡卡。在世界足球先生揭晓后不久，AC米兰宣布与卡卡续约到2012年，年薪没有公开宣布，但有消息称高达900万欧元。
其实，AC米兰在2007年夏天就一直想和卡卡续约，这是正常的选择，但卡卡在父亲授意下一直拖到了金球奖和世界足球先生到手，这样更有资本要求加薪。2008年3月初，AC米兰索性提前行动，俱乐部可不希望到了转会市场开启后再被其他人抬价续约，这次合同签到了2013年，年薪正是900万。2008年夏天，皇马再一次试探，AC米兰没给他们太多机会，毕竟卡尔德隆不是AC米兰认可的皇马老友。
2008-09赛季开始后，博斯科开始炒作儿子未来的问题，那时小罗刚加盟气势正盛，抢了不少卡卡的戏份，更重要的是，卡卡此前年年续约，但俱乐部已承受不起涨薪。当时AC米兰已开始减薪工作，马尔蒂尼差点因为不满降薪到150万欧元提前退役。2008年11月，英格兰方面传来消息，曼联准备动手抢卡卡，他们是在为C。罗纳尔多一旦离开寻找后路，目标并不是冬季转会市场，卡卡和AC米兰当时都明确拒绝。随后来自同一城市的曼城突然杀出，带着号称1亿欧元转会费和1200万欧元年薪的合同，让AC米兰、卡卡和卡卡的经纪人们开始动心。
阿拉伯人求购卡卡，对米兰和卡卡本人都构成了巨大震动。主场对佛罗伦萨一战，满腹委屈的卡卡似乎是在告别球迷，让他不满的是米兰的态度，自己从非卖品成为了可以商量的货品。反过来，博斯科坚决要与曼城人接洽，也让AC米兰无可忍耐，既然早晚要走，索性开始向欧洲其它豪门打开门缝。
无论卡卡还是AC米兰都明白，转会曼城是不可能的，毕竟卡卡无法接受这样一家两个赛季不能踢欧冠的俱乐部，与曼城在未来合作的可能性也让AC米兰无法动心。所以这只是一个信号，让大家都知道离婚可能性存在的信号，也让彼此知道了底限。当时不少媒体就报道称，曼城背后卡卡真正可能的去处是皇马，尤其是当时已经传出弗洛伦蒂诺即将回归的消息。
今年4月，英格兰媒体称曼联准备出6000万英镑收购卡卡，这个消息卡卡和AC米兰都没有予以评价，大家都明白，皇马才是最可能的婚姻参与者。至于安切洛蒂的新归宿切尔西，只是在卡卡转嫁皇马已成定局后试探性地抛出了8000万欧元的问价，安帅的真正目标还是帕托。最重要的是，卡卡、皇马和AC米兰两两之间都还算满意。效力6载，5次加薪，最后一次签字已是分手协议……
