尽管与罗马还有1年合同，35岁的蒙特拉仍选择了提前退役。7月2日，罗马俱乐部重新集结，蒙特拉也出现在特里戈里亚，他与队友告别后正式宣布结束职业生涯。
连主帅斯帕莱蒂都没料到蒙特拉退役，“当他告诉我时，我简直不敢相信。对他的离去我很遗憾，他知道自己在球队中的角色，但伤病成为最终令他退役的因素。”
罗马球迷无法相信蒙特拉退役的事实，很多人在论坛里祈祷俱乐部用心感动小飞机履行完合同，但罗马官网随后便在首页证实了蒙特拉退役：“俱乐部与蒙特拉经过商量后决定，提前解除原定于2010年6月30日到期的合同。”
当晚，蒙特拉退役后第一次通过媒体吐露心声。他首先感谢所有支持和关心他的球迷，但退役决定无法更改，“现在我需要一点时间来适应。告别足坛总是很困难，但有些事情总是要发生，这是每个足球运动员都必须经历的过程。”据统计，7月2日蒙特拉退役当天，意大利各大网站上共有近100万人对此表示惋惜，小飞机永远不会从球迷的心中飞走。
回忆起在罗马的192场联赛，蒙特拉感慨良多，“2000-01赛季，我和托蒂一起并肩作战拿到了联赛冠军。”说到这里，他脸上露出了欣慰的笑容，“我在这里有太多回忆，我会记住那些该记住的。作为球员我不喜欢去回忆，或许再过段时间我会回忆得更频繁一些。”
从桑普多利亚起步，在罗马赢得冠军，罗马这座城市对出生在那不勒斯的蒙特拉有着特殊的意义，“是罗马俱乐部让我如愿进入豪门，让我成长。这座城市留给我的最深刻印象就是激情，这里已经成为我的家，我的儿子在这里出生。我保持状态的秘诀就是家庭与足球之间的平稳关系，年轻人很容易顾此失彼，我认为这两者的关系很重要，是踢好球的基础。”
退役后，在罗马技术经理布鲁诺·孔蒂的推荐和帮助下，蒙特拉与罗马签下3年新约，成为俱乐部U15青年队主帅。他在接受采访时一再强调：“小飞机并没有着陆。带领青年队取得成绩的时候，也就是我再次飞翔的时候。”
蒙特拉承认，作为教练，他还没有完全准备好，使用什么阵型、采用什么训练方式都是他需要考虑的，唯一确定的是，他希望青年队的孩子们称自己为“蒙特拉先生”。尽管进入了全新领域，蒙特拉仍然很有信心，“执教过我的每一位教练，我都从他那里学到了很多。斯帕莱蒂的执教理念已经印入我的脑海，马扎里(第二次效力桑普多利亚时期主帅)的谨慎与细心让我佩服，埃里克森(第一次效力桑普多利亚时期主帅)，我必须感谢他。”
