绝少有人的意甲处子赛季就如蒙特拉般灿烂。1996-97赛季，初出茅庐加盟桑普多利亚的蒙特拉如下山猛虎，意甲首季便入球高达22个，而四大天王维耶里、因扎吉、皮耶罗、托蒂入行第一年，进球都仅为个位数。这与蒙特拉在意乙锻炼有很大关系，之前一年在热那亚他已经一季21球，刚入意甲便为绝对主力。
有意思的是，这居然是蒙特拉历史最高产赛季。多场赛事中他与曼奇尼联手，桑普双炮火力凶猛。包括4比1狂屠罗马，以及梅阿查1比3落后国际米兰，最终4比3大翻盘，蒙特拉均独中两元。惜哉如此高产，他仍在人下——那年金靴是因扎吉。
桑普多利亚毕竟池塘较浅，埃里克森、曼奇尼师徒离去后1998-99赛季终于降级，但蒙特拉仍然留下一点印记，4比0横扫国际米兰之役，他上演帽子戏法，以至于国际门神帕柳卡心神俱失，不愿再受精神折磨，自己举手要求替下。
转入罗马后，蒙特拉一直为卡佩罗所压制而郁郁不乐。但无可否认，打压下的蒙特拉始终顽强地露出自己的峥嵘头角。2000-01赛季第29轮，尤文图斯主场迎战罗马，在罗马0比2落后时他与中田英寿上场救急，结果各下一城，尤其他在第90分钟追平。此役让尤文追赶的希望彻底破灭，也直接导致了安切洛蒂的下课和里皮二进宫。
2002年3月10日，2001-02赛季意甲第26轮罗马德比，蒙特拉迎来生命中最辉煌的一天。上半场他便早早上演帽子戏法，第12分钟率先头球破网，第29分钟补射、第36分钟门前抢点，打得内斯塔颜面无光，斗志全丧，与帕柳卡一样举手投降，下半场避战不出。即便如此蒙特拉并没有放过对手，第63分钟他再下一城，加上托蒂的绝妙勺子，5比1造就罗马德比史上最激荡人心的一页，这一战将永远载入史册为球迷津津乐道。
即使在职业生涯后期，蒙特拉仍有不少精彩之作。2004-05赛季为蒙特拉生涯次佳，尽管罗马混乱不堪，他仍踢出个人第二个高峰。其中第19轮罗马战平切沃一役，蒙特拉门前鹞子翻身，空中大转体双飞侧勾，堪称该赛季意甲最佳入球之一。不过，蒙特拉又一次屈居人下——金靴是卢卡雷利。
蒙特拉的国家队生涯因要与四大天王竞争，很难出头，不过他仍有自己的代表作。2002年3月27日，作为备战世界杯的最后一场重头戏，意大利作客利兹出战英格兰。在昔日主帅埃里克森面前，替补上场的蒙特拉率先利用反击为意大利扳平，随后马卡罗内创造点球，蒙特拉罚中，意大利2比1反胜主队。此战最终使蒙特拉超出了所有竞争者，在皮耶罗、因扎吉、维耶里、托蒂四张铁票外，拿到了作为意大利第五前锋的世界杯入场券。
