作为上世纪90年代中叶涌现的意甲黄金一代成员，没有比蒙特拉更伤感的。生不逢时，生不逢地，生不逢人，一位本可能至少与皮耶罗、因扎吉、维耶里、托蒂齐名的伟大射手，在身体、心气都消磨殆尽的时候，选择了退隐。
小飞机生不逢时
蒙特拉是幸运的，更是不幸的。生于黄金岁月，意味着他很快能在那个年代脱颖而出，成为受人瞩目的新星；但同时，也意味着他身边有众多激烈的竞争者。终其球场一生，蒙特拉始终处在皮耶罗、因扎吉、维耶里、托蒂的阴影下，处在黄金一代诸位成名射手的夹缝中。小飞机本可迸射出更夺目的光华，但最终没有飞得更高。
没有皮耶罗的任意球功夫、因扎吉的机敏、维耶里的强悍、托蒂的霸气，身材最差的蒙特拉(身高1.72米)凭什么立足江湖？除了杀手的直觉、天生的位置感和速度这些天才前锋必备要素外，单论射门技术，蒙特拉也许还在诸位之上。他既有先人一步的抢点，也有娴熟的个人控带，更有精准有力的远射，出脚深得稳、准、狠三味要诀。
然而蒙特拉身边高手林立，纵然他职业生涯4次单季联赛超过20球(含意乙1次)，却从未当过最佳射手，到头来只能眼看身边四大天王个个穿上金靴。即便是在热那亚的意乙赛季，他也在最佳射手竞争中以1球劣势输给胡布内尔。试想，若是小飞机晚出厂几年，以意甲目下人才凋零的现状，蒙特拉又何愁不能尽情翱翔？
蒙特拉的国家队生涯也验证了在夹缝中呼吸何等困难。2000年欧洲杯，决赛替补上阵，距终场17秒时他越位，这让他追悔终身，接下来巴特斯快速开大脚，卡纳瓦罗顶歪而被维尔托德逮个正着扳平……2002年世界杯，小组对墨西哥生死战，意大利处于绝境中，他替补上阵后将角球开向中圈，消极低迷的心态可见一斑。所幸皮耶罗涌身一顶得手，挽救全队。在一支拥有四大天王的球队中，任何其他前锋似乎都是多余的人。
命中克星卡佩罗
1999年加盟罗马，是蒙特拉职业生涯最重要的一步，或许也是最令人慨叹时运不济的一步。当时25岁已步入成熟期的蒙特拉，面临将自己职业生涯最好的一段时光留在何处的选择，这对他个人事业发展、终身成就定位都有决定性影响。不幸的是，恰恰是选择罗马，让蒙特拉抱憾一生。
罗马是支好杀喜攻、处于上升期的球队，理应极对蒙特拉胃口。从他一加盟立刻贡献单季联赛18球，成为联赛最佳本土射手看，蒙特拉与罗马的技术特点可谓非常匹配。然而，命运给他开了个玩笑，水乳交融的罗马，偏偏为蒙特拉安排了一位命中克星——卡佩罗。
无视蒙特拉最佳本土射手这个事实，卡佩罗还嫌攻击力不够，2000-01赛季斥巨资引进巴蒂斯图塔，这意味着蒙特拉屈就板凳。诚然，这对罗马是皆大欢喜，卡佩罗重出江湖夺回联赛王座，罗马和巴蒂都圆了冠军梦，但对蒙特拉多少有些不公。
当时蒙特拉的出场时间已大为缩减，只有在巴蒂休战或被换时才获得机会。然而小飞机火力没有丝毫减弱，他的多个关键入球是罗马维持领先地位的重要保证，尤其是对尤文的“6分之战”，罗马0比2之下正是蒙特拉上阵后大举反攻射入扳平一球，为争冠大势定局。结果，蒙特拉越进球，卡佩罗越振振有词：瞧，既然他替补屡屡进球，不正说明我让他替补打对了？
卡佩罗霸占罗马帅位长达5年，严重压制了蒙特拉。只要他在罗马一天，蒙特拉便无出头之日。2004-05赛季卡佩罗刚离去，蒙特拉立即打出单季联赛21球，为个人职业生涯第二个高峰。无奈，该赛季罗马三度换帅，处于无尽动荡混乱中，蒙特拉的状态只能用于保级，实在令人惋惜。
斯帕莱蒂为帅后，蒙特拉严重伤病，已不在计划中。2005-06赛季起，包括租借富勒姆那半年，蒙特拉已是半退状态。如此情形拖了4年之久，2007-08赛季他重投桑普，遭卡萨诺推搡一幕，实在令人心寒。一代风流，沦落如斯。
无论如何，职业生涯200多个精彩进球，罗马德比创纪录的独中四元，特有的滑翔机庆祝身姿，蒙特拉为他的球迷仍留下无穷回味。在漫漫历史长河中，蒙特拉留下了属于自己的一朵浪花，小飞机的英姿将永远驻留在球迷心间。
