意大利当地时间7月6日，AC米兰正式开始备战2009-10赛季的夏季集训。在首堂训练课和新闻发布会上，莱昂纳多宣布安布罗西尼将接班马尔蒂尼，担任AC米兰新的队长。
在AC米兰110年历史中，安布罗西尼将是第33位正式队长，也是继巴雷西、马尔蒂尼之后，贝鲁斯科尼时代第3位正式队长。对于他这样一位并非纯粹出身于米兰内洛的球员而言，这的确堪称其职业生涯最辉煌的一笔。
莱昂纳多说：“我为马西莫(安布罗西尼)感到高兴，马尔蒂尼和卡卡走了，但安布罗西尼保留着红黑色的DNA，他身上有阿尔贝蒂尼、马尔蒂尼、科斯塔库塔和巴雷西留存的DNA，他就是AC米兰的标志。这是我第一次担任教练，而他将是我的第一位队长。”
安布罗西尼和AC米兰的合同在2010年6月就将到期，尽管安布罗西尼本人表示合同还在商谈，但加利亚尼确认，安布罗西尼其实已经就新合同和AC米兰达成一致，只是尚未官方公布：“安布罗西尼的合同？所有问题都恰到好处的解决了。因为个人的良好品质，他在1995年来到这里。听到要接替马尔蒂尼，可能让人不自觉的害怕，但安布罗西尼很优秀，也非常睿智。”
在媒体见面会上，安布罗西尼、莱昂纳多一右一左出现在加利亚尼身旁，他们堪称AC米兰新赛季的“三巨头”，对于自己新的冒险，安布罗西尼表示：“我很激动，也非常荣幸，我得感谢加利亚尼、莱昂纳多对我的赞美。这是我个人的重要成就，能接过队长袖标，我感到非常幸运，因为我将继续马尔蒂尼这样的传奇球星的脚步。”
