卡拉奇似乎对切尔西存在阴影，去年夏天，就在加利亚尼刚刚表示“三位门将在同一起跑线开始竞争主力”之后，AC米兰0-5惨败给了切尔西，而那场比赛中，卡拉奇的两次失误直接导致了球队的崩盘。也从那场比赛起，原本踌躇满志的卡拉奇被牢牢摁在了第三门将的位置上。
这一次再遇到切尔西，卡拉奇倒是没有那么多失误，两个进球也没有他太多的责任，但在比赛中，卡拉奇还是让AC米兰的球迷感到心惊胆战。判断和出击速度是卡拉奇两个最大的弱点，一向温文尔雅的“外交家”莱昂纳多今天在场边第一次发怒了，发怒的原因就是卡拉奇，在终场前，切尔西一次反击，加图索扛住皮萨罗，想让卡拉奇出来拿球，但卡拉奇始终守在禁区里不出来，加图索不得不非常费劲的在皮萨罗的干扰下头球点给卡拉奇，场边的莱昂纳多在此时也爆发了。
其实惹恼的莱昂纳多并不仅仅是这一个镜头，上半时一次出击过慢，结果堪堪在阿内尔卡脚下将球拍出，还被对方得到，差点吊了空门，60分钟那次奥多胸部回传门将，卡拉奇双脚仿佛是扎在门线上，看着皮球滚出了底线。除了出击慢之外，卡拉奇多次对对方的传中判断出现了严重的失误，总想在前门柱击球，但总是把球从门前横向漏过，幸好切尔西前锋包抄没有内斯塔等人补位及时，才没有酿出更严重的后果。
目前AC米兰的阵容中配置了四名门将，阿比亚蒂日前已经恢复训练，在赛季开始后，迪达仍将延续上赛季，在阿比亚蒂恢复之前，作为AC米兰临时的主力门将，在第三门将的位置上，莱昂纳多需要在斯托拉里和卡拉奇之间选择，毕竟一个球队有四名门将太多了，第四门将的位置只需要临时抽调青年队的多纳鲁马或佩鲁奇尼就好了。原本帕尔马对斯托拉里和卡拉奇都有意，但AC米兰当时还在两人之间进行选择，结果帕尔马选择了前桑普多利亚的米兰特。从目前来看，斯托拉里在热身赛的表现明显要抢过卡拉奇一筹，在年龄上，32岁的斯托拉里比37岁的卡拉奇也有优势，这位效力AC米兰3年的澳大利亚门将现在看来很可能在夏末之际被AC米兰出租，而考虑到卡拉奇和AC米兰的合同只剩下一年，这一次离队，很可能将是永久性的。
