毫无疑问，冠军杯第9比赛日是冷门之夜：卫冕冠军曼联在主场被波尔图逼成2比2，巴塞罗那在诺坎普4比0狂胜拜仁慕尼黑，风头正劲的利物浦，居然主场被切尔西3比1生擒。只有阿森纳客场逼平比利亚雷亚尔算是正常。
1/4决赛首回合最闪亮的光环，当然是属于希丁克的。在安菲尔德，本尼蒂斯仅仅是在2005年联赛中被莫里尼奥打成1比4，而在冠军杯中，西班牙人在主场从未被3球羞辱。要知道，无论格兰特还是斯科拉里，都奈何本尼蒂斯不得。但在希丁克面前，过去三周连斩皇马、曼联的红军，被荷兰人打的捉襟见肘。比赛伊始托雷斯就为利物浦拔得头筹，似乎一切都将依照过去三周的形势进展。但希丁克遣上塞尔维亚后卫伊万诺维奇，却成了逆转比赛的奇兵。
和他的前任莫里尼奥一样，希丁克在定位球上的造诣奇高，伊万诺维奇两度在角球时头球得分，而这还是他加盟切尔西以来首度得分。随后，多次错失良机的德罗巴终于锁定胜利。希丁克几乎已为切尔西提前锁定了冠军杯半决赛的门票，他也完成了阿布时代3位前任在冠军杯上从未完成的任务———客场击败利物浦。对于此前心高气傲状态正佳的红军而言，这无疑是赛季遭遇的最大挫折。
巴塞罗那主场半场就锁定4比0的悬殊比分，是本轮仅次于希丁克奇迹的冷门。拜仁作客前就缺少两位主力中卫卢西奥和范伯伊滕，再加上左后卫拉姆和前锋克洛泽缺席，实力几乎折半。相反，巴塞罗那却精英尽出，前场三叉戟状态神勇。最终，梅西梅开二度，亨利和埃托奥各有入球。这是1969年拜仁首次参加冠军杯40年以来最惨重的失利，他们上次遭受同样惨绩还要追溯到1972/73赛季，当时，贝肯鲍尔的拜仁曾在客场被克鲁伊夫领军的阿贾克斯横扫。这场惨败，也基本宣告了拜仁提前从冠军杯出局。当然，大胜的巴萨也并非没有遗憾，瓜迪奥拉因为抗议裁判无视梅西制造的点球，被请上看台，少帅在次回合的慕尼黑将只能呆在看台上。
另一支被伤病严重削弱战斗力的就是卫冕冠军曼联，缺少队长费迪南德的红魔主场被波尔图2比2逼平。替补费迪南德出场的埃文斯犯错失球，随后内维尔也在顶替埃文斯之后送给了波尔图第2个客场进球。此前冠军联赛16年来23次先例中，仅有3支球队能在主场2比2之后，客场逆转突围。遗憾的是，曼联并不在此列。而且，此前英格兰球队11次作客波尔图，从未取胜。形势如此恶劣之下，爵爷也只能感慨防线之伤毁掉了五冠梦想。
毫无疑问，这是近年来形势最悬殊的1/4决赛之一。而且，切尔西生擒利物浦，以及曼联被迫远征波尔图决战，也将对英超的夺冠形势带来关键而微妙的影响。
