北京时间10月16日晚，2010-11赛季葡萄牙杯赛首轮淘汰赛率先进行2场比赛，雷利亚主场意外的通过加时赛1-2输给了低级别球队马德拉惨遭淘汰。中国球员张呈栋在本场比赛中首发出场打满120分钟比赛，虽然没能获得进球，但是他仍然给对方后防线带来了很大麻烦，对方有三名球员因为防守他的时候犯规吃到黄牌。
开场3分钟雷利亚第一次射门就获得了进球，恩加尔禁区前的打门越过了对方门将直接钻入网窝，雷利亚获得了梦幻开局，1-0领先对手！
5分钟后中国球员张呈栋获得了第一次机会，队友帕特罗边路传中找张呈栋，但中国前锋在抢点时没能争到皮球。此后雷利亚曾经获得不错的扩大比分良机，但是希拉斯的射门被对方门将表现出色封出。
比赛在一个精彩的开局后在此后15分钟变得索然无味，直到23分钟，张呈栋强行内切进入禁区，摆脱一名后卫之后的打门被及时跟进的客队队员破坏，雷利亚再失良机。31分钟帕特罗再次边路起球，这次客队门将阿德里亚诺直接出击将球摘下。
之后张呈栋再次创造机会，但这次他的打门再次被对方门将得到。此后2分钟，客队球员埃莫森由于对张呈栋一次危险的犯规吃到一张黄牌。上半场张呈栋的发挥十分活跃，给对方造成了不小的麻烦。但雷利亚仍然仅仅依靠恩加尔的破门1-0暂时领先。
下半场比赛开始后张呈栋依旧担任雷利亚队的前锋，53分钟他又迫使对方后卫法比奥对他犯规吃到黄牌。3分钟后马德拉险些扳平比分，他们在左路的一次传中差点传进雷利亚大门，好在门将米卡反应很快将球处理。
第60分钟雷利亚开始换人，布里吉多上场替下希拉斯。此后双方在场上的局势愈发胶着，第70分钟马德拉再次获得扳平良机，但对于机会把握能力的差距使得他们再次将球打偏。77分钟张呈栋利用自己的突破能力再次造成对手遭到裁判的惩罚，蒂亚戈因为对他犯规成为了球队第三名吃到黄牌的球员。不久后客队再次打门，但一样将球打在了雷利亚的球门范围之外。
眼看雷利亚就要将1球优势保持到终场，但就在此时对手抓住几乎是最后的机会进攻得手！第90分钟，贝尔蒂尼奥的射门帮助马德拉扳平比分！1-1！比赛被拖入了加时赛。
加时赛开赛仅仅1分钟主队何塞-安东尼奥就因为犯规吃到黄牌，1分钟雷利亚绝好机会，但是替补出场的布里吉多面对对方门将将球踢偏，错过了一个绝好的绝杀机会。
97分钟打进扳平球的客队球员贝尔蒂尼奥吃到黄牌，但是仅仅5分钟后他们就将比分反超了！马塔奥在比赛进行到102分钟的时候禁区内大力施射轰破了米卡镇守的大门。1-2！马德拉将领先优势保持到了加时赛上半场比赛结束，雷利亚主场面临被淘汰的危机。
加时赛下半时，109分钟主队阿图罗因为禁区内假摔被主裁判出示黄牌。随后安东尼奥为主队打进1球，但被裁判判罚越位在先，这一判罚也引来了主队球员的不满。接着张呈栋在与恩加尔配合后突入禁区，但对方后卫法比奥及时出现将球破坏。最终，雷利亚还是没能在最后时刻将比分扳平，眼看着对手在自己的主场获得胜利并挺进32强，而他们，则只能接受首轮出局的命运。
