北京时间4月16日02:45(葡萄牙当地时间15日19:45)，2008/09赛季欧洲冠军联赛1/4决赛次回合一场焦点战在巨龙球场展开争夺，曼联客场1比0小胜波尔图，C-罗纳尔多打入世界波绝杀，曼联总比分3比2险胜晋级。
两队在欧洲三大杯历史上交战过6场(三次在淘汰赛中遭遇，结果曼联1次晋级，2次被对手淘汰)，曼联队2胜2平2负与对手平分秋色，进11球失9球，其中客场1平2负净落下风。首回合在老特拉福德2比2战平。费迪南德和前波尔图中场安德森伤愈复出，周末联赛轮休的C-罗纳尔多和吉格斯重回首发阵容，在首回合缺阵的贝尔巴托夫同鲁尼组成锋线搭档。而波尔图则派出同首回合相同的先发阵容。
第4分钟，豪尔克右路30码处任意球直接射门被范德萨没收。曼联第6分钟取得领先，安德森传球，C-罗纳尔多35码处远程劲射，皮球直入大门左侧。第12分钟，鲁尼传球，卡里克25码处劲射偏出。双方在防守中都显得十分谨慎。第20分钟，布鲁诺-阿尔维斯任意球远射偏出。第25分钟，卢乔-冈萨雷斯传球，里桑德罗-洛佩斯禁区前的射门被没收。随后贝尔巴托夫传中，吉格斯禁区左侧的射门被没收。
马里亚诺-冈萨雷斯换下卢乔-冈萨雷斯。而后萨普纳鲁的远射高出。第40分钟，卡里克接角球后在禁区前的射门偏出。1分钟后，梅雷莱斯开出角球，布鲁诺-阿尔维斯头球攻门偏出。随后维迪奇对克里斯蒂安-罗德里格斯铲球犯规得到黄牌。第44分钟，吉格斯开出角球，奥谢头球摆渡，维迪奇近距离射门高出。曼联在半场取得1球领先优势。
下半场刚开始，鲁尼直传，贝尔巴托夫禁区右侧边缘内的射门被赫尔顿没收。第48分钟，里桑德罗-洛佩斯传球，梅雷莱斯远射偏出。2分钟后，马里亚诺-冈萨雷斯传球，豪尔克外围射门偏出。第54分钟，梅雷莱斯传中，马里亚诺-冈萨雷斯头球攻门偏出。随后埃弗拉禁区前犯规得到黄牌，豪尔克任意球直接射门被没收。第68分钟，纳尼换下贝尔巴托夫。
第69分钟，C-罗纳尔多突入禁区左侧连续虚晃后回传，鲁尼禁区弧内的射门被西索科封堵。第75分钟，马里亚诺-冈萨雷斯开出角球，阿尔维斯前点头球攻门偏出。第78分钟，斯科尔斯换下安德森加强中场控制。梅雷莱斯开出角球，范德萨出击落空，罗兰多远点头球攻门偏出。随后豪尔克远射被挡出，法里亚斯接角球后混战中钩射偏出。
第83分钟，卡里克传球，鲁尼25码处劲射擦横梁高出。波尔图第85分钟险些扳平，马里亚诺-冈萨雷斯右路传中，里桑德罗-洛佩斯12码处推射正中范德萨下怀。随后纳尼禁区边缘外射门高出。第89分钟，托马斯-科斯塔传中，法里亚斯头球攻门偏出。豪尔克随后的禁区前射门同样迷失目标。第91分钟，纳尼传球，C-罗纳尔多25码处劲射下角，赫尔顿飞身将皮球扑出。
波尔图出场阵容(4-3-3)：1-赫尔顿；21-萨普纳鲁(80',20-托马斯。科斯塔)，14-罗兰多，2-阿尔维斯，28-西索科；8-卢乔。冈萨雷斯(31',11-马里亚诺。冈萨雷斯)，25-费尔南多，16-梅雷莱斯；9-里桑德罗。洛佩斯，12-豪尔克，10-克里斯蒂安。罗德里格斯(64',19-法里亚斯)
曼联出场阵容(4-4-2)：1-范德萨；22-奥谢，5-费迪南德，15-维迪奇，3-埃弗拉；7-C-罗纳尔多，8-安德森(78',18-斯科尔斯)，16-卡里克，11-吉格斯；9-贝尔巴托夫(68',17-纳尼)；10-鲁尼
