不是冤家不聚头。米兰与皇马，一个7夺欧冠，一个9次封王，继上赛季小组赛狭路相逢后，本赛季再次遭遇。上赛季同组还有1次捧杯的马赛，本赛季小组三号位更有分量：70年代曾三连冠、共4捧冠军杯的阿贾克斯！这3队的欧冠夺冠次数便多达20次。相比上赛季的苏黎世，如今四号位是淘汰了圣彼得堡泽尼特的欧塞尔，G组堪称超豪华死亡之组。分进该组对重建中的AC米兰来说，不啻为一次残酷的打击。
米兰状态落后手
进入21世纪，米兰与皇马两次在欧冠小组赛中相遇。上赛季在伯纳乌的进球大战最终以米兰3比2逆转结束，也帮助莱昂纳多实现了赛季大翻身，回到主场的1比1让米兰与皇马基本携手出线。2002-03赛季第二阶段小组赛，米兰主场1比0胜出，提前两轮出线后客场1比3放了个顺水人情，同样与皇马一同晋级。
上世纪两支豪门的交锋不乏名局。1988-89赛季半决赛，米兰客场1比1，回到主场后5比0羞辱了皇马。后一赛季1/8决赛，米兰主场2比0、客场0比1过关。1963-64赛季1/4决赛，皇马主场4比1大胜米兰，客场0比2不影响出线。两队唯一决赛交手是1957-58赛季在布鲁塞尔，皇马经过加时3比2捧杯。
米兰与阿贾克斯有两次决赛交锋。1969年米兰4比1击败对手二捧冠军杯，1995年则被后来加盟的克鲁伊维特一球击败。新世纪两次遭遇，2002-03赛季1/4决赛，米兰客场0比0、主场3比2险胜过关，后一赛季小组赛则以两个1比0双杀阿贾克斯。
面对艰难小组，米兰新帅阿莱格里坦言：“我们的小组和国际的小组肯定是最困难的，米兰面对的都是准备得很好而且很顽强的对手。打皇马肯定是让人热血沸腾的比赛，无论在圣西罗还是伯纳乌，比赛的观赏性都有保证。阿贾克斯和欧塞尔出色地通过了资格赛，都会让人头疼。总之，这是个非常困难的小组，特别是我的球队现在还没办法时刻保持巅峰状态。不过，命运已经来到我们面前，我们必须做好米兰队应该做的事，承担这份责任。”
皇马：打米兰不错
米兰人担心，西班牙媒体则为皇马打气。《马卡》报和《阿斯》报都认为皇马不算坏签，《世界报》的评论更为直接，“西班牙的三支球队无法抱怨，毕竟他们没有在摩纳哥的抽签仪式上碰上猛兽。如果有可能，皇马更喜欢遇到一些足球第三世界国家，但也没什么可抱怨的。皇马首先避开了一系列更糟糕的种子队，其它队可能比这支仍在重建队中充满‘恐龙’的球队更难对付。但随后皇马就笑不起来了，先是抽到了荷甲亚军阿贾克斯，一支距离它历史最高水平很远，但总是能制造麻烦的球队，欧塞尔是更糟糕的选择，因为这是第四档中水平最高的球队之一。”
代表皇马出现在摩纳哥的布特拉格诺认为此次抽签皇马运气不佳，“我们的坏运气来自第三档次和第四档次球队抽签。米兰并不让我们担心，因为在第一档球队中我们肯定会遇到一支困难的球队或者是非常困难的球队。让我最不喜欢的是第四档球队抽中欧塞尔，这是该档次球队中能遇到的最困难的一支球队。”布特拉格诺认为巴萨的小组要容易得多，“巴塞罗那的小组可能是最简单的，他们唯一的麻烦就是要远途去俄罗斯对喀山红宝石。”
皇马技术总监帕尔德萨说道：“我们是三支欧洲冠军外加一支不可避免的法甲球队，我们最近总是频繁遇到法甲球队。这不是个很舒服的小组，但愿这可以帮助锻炼球队。我们的名望是多年积累的结果，我可以理解没有人想遇到皇马这个对手。”
