北京时间6月1日下午，切尔西官方宣布安切洛蒂为俱乐部新主帅，安帅与切尔西的合同从2009年7月1日开始，合同为期三年。法新社报道，安切洛蒂在切尔西的年薪将是650万英镑，折合740万欧元。
切尔西去年夏天就曾邀请安切洛蒂加盟，但当时安切洛蒂和AC米兰的合同还有两年才结束，而他也以尚未做好出国执教的准备为由，拒绝了阿布的盛情相邀。一直以来，安切洛蒂都是阿布非常喜欢的主帅类型，尤其是他分别以球员和教练身份，先后四次夺得欧冠冠军的辉煌经历，更是对阿布有着极大的诱惑。要知道，自从阿布入主切尔西后，蓝军唯一没有拿到的冠军就是欧冠联赛冠军。
本赛季下半程，在斯科拉里下课而希丁克决意执教到本赛季结束后就走人的形势下，切尔西早早的就将安切洛蒂视为下赛季主帅的头号人选。尽管刚刚经历了更换主席的皇马，同样也对安切洛蒂虎视眈眈，但有情人终成眷属，安帅最终还是与切尔西走到了一起。
但21个月内4次换帅的阿布，并不是一个有耐心的老板。尽管他非常欣赏安切洛蒂，但他更希望看到的是金灿灿的奖杯。早在上周末希丁克在执教切尔西打满足总杯之后，就已经提前为他的继任者说了好话。“切尔西下任主帅需要在俱乐部呆很长的一段时间，他需要有转会资金，俱乐部也要对他有耐心。”
安切洛蒂的切尔西生涯是否顺利尚不得知，但摆在他面前的第一道难关就是语言。斯科拉里当时就是因为年纪太大、学英语过于吃力，导致与切尔西球员之间沟通不畅，最终产生了更衣室问题。
摆在安帅面前的第二道难关就是，如何赢得球员的信任。切尔西阵中大牌云集，安切洛蒂作为冠军级主帅自不必说，但以这样的资历是否就能让他在球员那里得到完全的信任，还很难说。毕竟，斯科拉里贵为世界杯冠军队主帅，都被炒了鱿鱼。第四频道就指出，“赢得球员的信任是在切尔西执教成功的第一步，大概也决定安切洛蒂英格兰冒险的结果。”
第三道难关，能否突破“杯赛教练”的瓶颈。安切洛蒂在AC米兰执教8年，夺得了大大小小的8项冠军，但这其中，仅仅有1次是意甲联赛冠军。在冠军竞争极为激烈的英超，安切洛蒂能否突破“不擅率队在联赛中登顶”的魔咒，也在人们心中打了一个大大的问号。
