安切洛蒂在AC米兰的8个赛季留下了无数的荣誉，也因为自己的固执获得了不少非议。但当他真正离开后，红黑球迷才会真正发现其伟大之处，他以高超的执教艺术亲手缔造了一个新王朝，与他的骄人功绩相比，其犯下的过错完全可以忽略不计。
战术大师 缔造AC米兰王朝
说安切洛蒂是过去10年欧洲最出色的战术大师并不为过，他带来了两项“革命性”的成果。首先是4321“圣诞树”阵型，强调边后卫的助攻，以及对中场的控制，4321和其变化4312很快就风靡欧洲；其次是“前腰后置”战术，把国米弃将皮尔洛调教成了欧洲最佳中场。强人卡卡加入后，安帅更是围绕其将两项“革命性”成果发挥到了极致。
战术的革新，让AC米兰从萨基时代注重整体和力量的思路，逐渐转变成了对技术和控球的追求，不仅赢球而且场面好看，这支红黑军团“又叫座又叫好”，球迷阵营进一步扩大，至今仍是世界上球迷最多的俱乐部之一。
杯赛专家 8年夺7奖杯
安切洛蒂对战术的理解非常深刻，而且擅长临场指挥，虽然也曾有昏招出现，但总体来说还是属于欧洲顶级水平。他非常善于让球队在下半赛季的2，3月份出状态，正好是欧战的淘汰赛阶段，从02/03赛季开始，米兰连续5年打入欧冠8强，2次冠军，1次亚军，1次4强，如此强悍的战绩，放到欧陆也是首屈一指。
这位杯赛高手在米兰8年拿下了7座奖杯，2次冠军杯，1次意大利杯，1次意大利超级杯，2次欧洲超级杯，1次世界俱乐部杯……这样的高效率，恐怕也只有穆里尼奥能与之相比。
用人固执钟情老将 扼杀新人浪费强援
安切洛蒂的用人非常固执，一旦确立了一套球员配置，就很难再让他有所改变。尤其是中场的皮尔洛、加图索、卡卡、西多夫这些人一用就是N年，最明显的例子就是西多夫，荷兰人状态下滑非常明显，严重影响全队的攻防速度，但安切洛蒂仍然很迷信地重用他，而不给其他人机会。
还有一个更严重的问题，那就是安切洛蒂对新人的培养和使用十分糟糕，他似乎只信任30岁以上的老将。吉拉迪诺、奥利维拉、古尔库夫、弗拉米尼、罗纳尔迪尼奥、帕洛斯基……一个又一个不满30岁的“年轻人”在AC米兰坠入“黑洞”，反倒是法瓦利、罗纳尔多、贝克汉姆这些行将退役的老将都在红黑军团找到了第二春。AC米兰陷入目前青黄不接的困境，管理曾要负责任，安切洛蒂也难脱了干系。
不善打联赛 12年仅夺1冠军
如果没有欧冠的两次胜利，安切洛蒂恐怕早已经下课。他的联赛成绩单十分糟糕，执教AC米兰8个赛季，只是在03/04赛季拿过1次冠军，其余是2次亚军，2次季军、2次第4名和1次第5。如果算上在帕尔马的2个赛季和尤文图斯的2个赛季，安切洛蒂执教12年意甲竟然就拿过1次冠军，实在是有点拿不出手。
联赛夺冠需要的是球队整个赛季稳定的状态，而杯赛夺冠需要的是关键时刻出状态，安切洛蒂更擅长的是后者而不是前者。加入切尔西后，面对竞争激烈更加困难的英超联赛，也许他的这个弱点会暴露得更明显。
